Jessejev otac je imao problema s drogama i alkoholom te često zanemarivao djecu, a previše restriktivan djedov odgoj doveo ga je do ulice.
Jedina svijetla tačka u Jessejevom životu bila je njegova majka Blanche koja je Jesseja i njegovu braću Josha i Jerryja, već u ranom djetinjstvu odvojila od oca i započela neki novi život.
No, Blache je uz odgoj troje djece i studirala na fakultetu i tako jedva krpila kraj s krajem. Blache se u jednom trenutku javio Sonny, muž i otac njihove djece, s pričom kako se izliječio i postao novi čovjek. Blache je povjerovala u priču i ostavila mu dječake na nekoliko mjeseci.
Uskoro se ispostavilo da Sonny nije pronašao stalan posao te da svoj život nije doveo u red. Danima bi ostavljao trojicu dječaka same kod kuće te ih učio raznim nepodopštinama poput sitnih krađa i prošnje na ulicama.
To je uočila i socijalna služba koja je dječake smjestila u Dom za nezbrinutu djecu, a nakon toga brigu za dječake preuzeli su Sonnyjevi roditelji.
Veći problemi u Jessejevom životu započeli su njegovim polaskom u školu. Loše ocjene, neprimjereno vladanje, pijanstva, drogiranja, tuče. Ne mogaovši više ostati kod djeda Jesse se preselio kod svog starijeg brata u Vancouver koji je tamo radio kao policajac. No Jessejev razvratni oblik života, doveo ga je opet na ulicu.
Jedan je period svog života spavao u autu, a kasnije je morao prodati i njega što ga je dovelo do ruba egzistencije. Postao je ovisan o raznim opijatima i činio svakakve ilegalne stvari kako bi dobio gram droge.
Zbog svega što se nadvilo nad njim pokušao se i ubiti popivši veliku količinu antidepresiva.
Jednom prilikom pokušao je provaliti u bratov stan u Torontu i doživio nesreću u kojoj je teško povrijedio nogu i zamalo izgubio život. Ta nesreća bila je okidač nakon kojeg je Jesse shvatio da ovakvim stilom života neće nigdje stići.
Krenuo je na odvikavanje i odlučio nastaviti svoje školovanje. Njegov je život krenuo u boljem smjeru, a susret s majkom Blanche dao mu je nadu u bolji život.
Jesse je uskoro krenuo i na fakultet te pronašao ljubav Lucie. Par se vjenčao, a Jesse je ubrzo pronašao pravi posao, počeo je raditi kao pomoćni kuhar u jednom restoranu i paralelno studirao historiju na Univerzitetu u Torontu.
Dobio je velik broj nagrada za svoje istraživačke radove, diplomirao s najvišim ocjenama i dobio dvije stipendije za doktorat.
Sada Jesse živi život o kakvom je samo mogao sanjati. Pri kraju je sa doktoratom i radi kao profesor historije na Univerzitetu York prenosi hayat